Registro completo de metadatos
| Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
|---|---|---|
| dc.provenance | Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de la UBA | - |
| dc.contributor | Palermo, Jorge A. | - |
| dc.contributor | Siless, Gastón Ezequiel | - |
| dc.creator | Siless, Gastón Ezequiel | - |
| dc.date.accessioned | 2018-05-04T22:01:22Z | - |
| dc.date.accessioned | 2018-05-28T16:49:21Z | - |
| dc.date.available | 2018-05-04T22:01:22Z | - |
| dc.date.available | 2018-05-28T16:49:21Z | - |
| dc.date.issued | 2012 | - |
| dc.identifier.uri | http://10.0.0.11:8080/jspui/handle/bnmm/74736 | - |
| dc.description | En el presente trabajo se obtuvieron sustancias estructuralmente novedosas y biológicamente activas mediante modificaciones sintéticas de productos naturales abundantes. En particular, se trabajó con el pachydictyol A, un diterpeno con el core de perhidroazuleno, aislado a partir del alga parda Dictyota dichotoma, y con el ácido secochiliolídico, otro diterpeno pero con un core de espiro-furanolactona, aislado de la planta Nardophyllum bryoides. A partir del pachydictyol A se obtuvieron derivados modificados por oxidaciones selectivas; hidroxilación alílica, dihidroxilación de doble enlace y epoxidación. También se obtuvo un producto de iodociclación mediante tratamiento con el reactivo de Barluenga. Por último se obtuvieron productos híbridos de acoplamiento pachydictyol-p-benzoquinona mediante la cicloadición de Paterno-Buchi. Se ensayó la actividad antifouling de los dictyoles naturales y de algunos dictyoles modificados frente al molusco invasor Limnoperna fortunei. A partir del ácido secochiliolídico se sintetizaron; aza-derivados, híbridos secochiliolídico-quinona e hidroquinona, derivados de ácido, epóxidos y lactonas entre otros. Se ensayó la actividad tripanosomicida. Se sintetizaron híbridos terpeno-quinona y esteroide-quinona a partir de ácidos terpénicos naturales, ácidos biliares y p-benzoquinona, utilizándo la química que los ésteres tiohidroxámicos de Barton. Mediante una descarboxilación radicalaria fotoinducida y posterior adición a p-benzoquinona se logró sintetizar 12 quinonas e hidroquinonas esteroidales, una de ellas presentó una interesante actividad citotóxica frente a líneas celulares tumorales. Se estudió el alcance de la metodología para sustratos terpénicos mas complejos. | - |
| dc.description | In the present work, novel bioactive compounds were obtained through synthetic modification of abundant natural products. Pachydictyol A, a perhydroazulenoid diterpene isolated from the brown alga Dictyota dichotoma was used as a starting material. The diterpene secochiliolidic acid, containing an interesting core of spiro-furanolactone, was isolated from the plant Nardophyllum bryoides and transformed into new componds. From pachydictyol A, several componds were synthetisized, for example: selectively oxydized derivatives; allylic hidroxylation products, dihydroxylation of a double bond and epoxidation products. An interesting iodocyclized diterpene was obtained using Barluenga´s reagent. Finally, hybrids of natural products were synthetisized by coupling pachydictyol A and p-benzoquinone using Paterno-Buchi cycloaddition. Natural and modified dictyols were tested for antifouling activity against the invassive molusk Limnoperna fortunei. By synthetic modification of secochiliolidic acid several derivatives were obtined: aza-diterpenes, hybrids of secochiliolidic-quinone and hydroquinone, acid derivatives, epoxides and lactones. The tripanosomycidal activity against Tripanosoma cruzii was tested. Many terpene-quinone hybrids were synthetisized by coupling terpene and bile acids with p-benzoquinone, using the Barton thiohydroxamic ester´s chemistry. Twelve steroidal hydroquinones and quinones were obtained by fotoinduced radical decarboxylation and addition to p-benzoquinone. One of these hybrids showed an interesting citotoxicity against tumor cell lines PANC1(human) and LM3(murine). The versatility of this methodology was studied for complex terpenic substrates. | - |
| dc.description | Fil:Siless, Gastón Ezequiel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. | - |
| dc.format | application/pdf | - |
| dc.language | spa | - |
| dc.publisher | Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires | - |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | - |
| dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar | - |
| dc.source.uri | http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5122_Siless | - |
| dc.subject | HYBRIDS OF NATURAL PRODUCTS | - |
| dc.subject | SYNTHESIS | - |
| dc.subject | PACHYDICTYOL A | - |
| dc.subject | DICTYOTA DICHOTOMA | - |
| dc.subject | ANTIFOULING | - |
| dc.subject | SECOCHILIOLIDIC ACID | - |
| dc.subject | NARDOPLHYLLUM BRYOIDES | - |
| dc.subject | BARRTON ESTER DECARBOXYLATION | - |
| dc.subject | PRODUCTOS NATURALES HIBRIDOS | - |
| dc.subject | SINTESIS | - |
| dc.subject | PACHYDICTYOL A | - |
| dc.subject | DICTYOTA DICHOTOMA | - |
| dc.subject | ANTIFOULING | - |
| dc.subject | ACIDO SECOCHILIOLIDICO | - |
| dc.subject | NARDOPHYLUM BRYOIDES | - |
| dc.subject | DESCARBOXILACION RADICALARIA DE BARTON | - |
| dc.title | Búsqueda de nuevas sustancias bioactivas a partir de productos naturales abundantes | - |
| dc.title | Search for novel bioactive compounds using abundant natural products as starting materials | - |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | - |
| dc.type | info:ar-repo/semantics/tesis doctoral | - |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | - |
| Aparece en las colecciones: | FCEN - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. UBA | |
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